| 平成11年 (1999年) |
第81回大会では、春秋県大会に続き、盛岡中央高が初優勝を飾る。甲子園では福知山商（京都府）に6－2で敗れた。軟式選手権大会では盛岡一高が奥羽大会で初優勝を飾り、全国大会に出場。
8月、東北選抜チームがハワイ遠征親善試合を行い、岩手から伊藤聖（盛四）、小野寺啓真（大船渡）、松岡陽介 （一関一）の三選手が選ばれ随行役員として中里四志雄理事長が参加した。（4勝1分）
10月、全日本野球会議主催指導者講習会が盛岡で開催された。
役員改選が行われ、高橋馨会長の後任に木村昇氏（盛工）、熊谷守監事の後任に佐々木巧氏（花北商）が選出され、 他は再任。
加盟校 硬90 軟10
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| 平成12年 |
11月17日に連盟創立50周年記念式典を県民会館で挙行し記念講演で、『甲子園の心を求めて』と題して佐藤道輔氏が講演。また、連盟役員章を制定し、3月には記念誌『熱球・・・岩手の高校野球のあゆみ50年史』を発刊した。
第82大会開会式では連盟創立50周年記念として、岩手女子高生が合唱隊として大会に花を添え、専大北上高が 2年ぶり4回目の優勝を飾った。甲子園では、高知代表の明徳義塾高と対戦し3－0で敗れた。軟式でも専大北上高が奥羽大会を制し、2年ぶり2回目の全国大会出場となったが兵庫代表の育英高に5－0で敗れた。
今年度から実施された選抜21世紀枠の推薦校として、久慈商業高を推薦した。
役員補選が行われ、菅原新副会長の後任に長澤佳彦（一関一）、鈴木白副会長の後任に髙橋冨男（一戸）、中里四志雄理事長の後任に千葉春夫 （盛工）、千葉春夫事務局長の後任に藤澤義昭（盛工）の各氏が選出された。
加盟校 硬90 軟10
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| 平成13年 |
春季東北大会で専大北上高が決勝で学法石川高（福島）を5－4で破り、初優勝。（県勢30年ぶり）第83回大会では、春季県大会に続き盛岡大附高が5年ぶり3回目の優勝をした。甲子園では近江高（滋賀）に4－1と初戦で惜敗した。また、高野連活性化事業として高校生を甲子園研修生として全国大会に派遣した。
連盟規約の一部を改正して、強化委員会、記録委員会、審判委員会を設けた。
指導者研修会は10月末に花巻球場を会場にして実技講習を中心に行われた。11月には花巻で東日本理事長会議を本県主管で開催した。
役員改選が行われ、渡邊利光監事の後任に板橋政志氏（久慈商）が選出され、他は再任。
加盟校 硬90 軟10 |
| 平成14年 |
第84回大会では、一関学院高が10年振り5回目の優勝を飾った。
甲子園では、1回戦鹿児島代表の樟南高と対戦し、わずか2安打で1-0と勝ち2回戦は、鳴門工（徳島）に5－3で惜敗した。秋の国体にも出場した。秋季東北大会では盛大附高が準優勝し、翌、平成15年第75回選抜大会に推薦され出場、横浜高校に10－0で初戦敗退した。
日本高野連の指導で県高野連本部と支部の会計を一本化した。
記録委員会より、会報「熱球」を創刊した。
役員補選が行われ、木村昇会長の後任に佐藤惇（盛工）、長澤佳彦副会長の後任に畠中祥夫（一関一）、富澤正一副会長の後任に相馬武彦（福岡）の各氏が選出され、他は再任。
加盟校 硬89 軟８
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| 平成15年 |
第85回記念大会は、会場を県営、花巻、雫石、一関、森山、軽米の6球場に拡大。
盛大附高が2年ぶり4回目の優勝をした。甲子園では福井商に延長10回8－6で惜敗した。
第76回選抜大会に秋季東北大会ベスト4の一関一高が「21世紀枠」で東北地区から推薦され出場した。
日本高野連より、イヤーオブザコーチで元大船渡工高監督熊谷勉氏、地方大会功労者として奈良憲光氏がそれぞれ表彰された。
役員改選が行われ、高橋冨男副会長の後任に板橋政志（盛商）、相馬武彦副会長の後任に川村祥平（岩泉）、板橋政志監事の後任に佐々木謙蔵（久慈商）、佐々木巧監事の後任に猪股良壽（金崎）、千葉春夫理事長の後任に香川博 （盛工）の各氏が選出され、他は再任。
加盟校 硬89 軟 8
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| 平成16年 |
第76回選抜大会に、一関一高が本県初の「21世紀枠」で出場、拓大紅陵に6－0で敗退した。また、東北地区から初めて4校（一般推薦2、21世紀枠1、希望枠1）が出場した。
第86回大会は、盛大附高が2年連続5回目の優勝。（準決勝、決勝でスタンドのファールボールをプレゼント。） 甲子園では明徳義塾に15－2で敗退。
春秋県大会の出場校数を2校増やし24校とする。
イヤーオブザコーチで元黒沢尻工業高監督城澤謙吉氏が表彰された。
役員補選が行われ、佐藤惇会長の後任に川原利夫（盛工）、畠中祥夫副会長の後任に内田正好（一関一）の各氏が選出され 他は再任。
選手権大会の参加料、地区補助金を廃止、65歳以上を無料とする。
加盟校 硬87 軟 8 |
| 平成17年 |
軟式全国選手権50回記念の永年功労者で専大北上高監督高木敬蔵氏、イヤーオブザコーチで元平舘高監督矢野清氏がそれぞれ受賞した。
第87回大会は、花巻東高が15年振り、3回目の優勝をした。甲子園では樟南（鹿児島）に13－4で敗退。
技術研修会では、脇村春夫日本高野連会長が来県、初めて元プロ野球選手（森徹、種茂雅之、村上雅則、阿部健一、池谷公二郎の各氏）を講師として、指導者・生徒を指導していただいた。
秋季東北大会ベスト4の一関学院高が第78回選抜大会に「希望枠」で出場。岐阜城北に2－1で惜敗した。
岩手高野連が東北高野連事務局を担当、香川理事長が全国理事、選抜選考委員を兼務。役員改選が行われ、板橋政志副会長の後任に三浦雅男氏（大東）、多田正夫監事の後任に大石恭平氏（盛商）が選出され、他は再任。
65歳以上のフリーパス券発行。北上翔南高校初参加。
加盟校 硬86 軟 8 |
| 平成18年 |
第88回大会は、専大北上高校が6年振り5回目の優勝。甲子園では福岡工大城東に4－0で敗退。
育成功労賞で、元盛岡北高監督佐々木忠彦氏が表彰された。
役員補選が行われ、佐々木謙蔵監事の後任に千葉春夫（雫石）、香川博理事長の後任に藤澤義昭（盛工）、藤澤義昭事務局長の後任 に中村明德（盛工）の各氏が選出され、他は再任。
前年に続き東北高野連事務局を担当、藤澤理事長が全国理事、選抜選考委員を兼務。
秋季県大会出場校を28校とする。
加盟校 硬84 軟 8 |
| 平成19年 |
第54回春季東北大会で一関一高が青森山田を5×－0で破り、県勢6年ぶりの優勝。第1回春季東北地区高校軟式野球大会を本県で開催。決勝で一関一高が0－1と羽黒高校（山形）に惜敗。
第89回大会で花巻東高が4×－3と専大北上高に逆転サヨナラ勝ち、2年ぶり4回目の優勝。甲子園では新潟明訓に0－ 1と惜敗した。
育成功労賞で元盛岡南高校部長斉藤誠治氏が表彰された。
役員改選が行われ、川原利夫会長の後任に池田博男（盛工）、三浦雅男副会長の後任に千葉春夫（雫石）、千葉春夫監事の後任に板宮成悦（千厩）の各氏が選出され、他は再任。
地区割検討委員会が設置され、次年度から水北地区を北奥地区、気仙地区・沿岸地区を沿岸南・沿岸北地区と再編改称、紫波総合高校を盛岡地区から花巻地区、前沢高校を一関地区から北奥地区へ編入することを決定。
春季県大会の出場校を28校とする。
永年高野連の発展に尽力された顧問中里四志雄氏 （元理事長） 御逝去。
加盟校 硬83 軟 8 |
| 平成20年 |
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